Der Tag beginnt in Orange, Massachusetts. Sie verlassen die Stadt auf der Schnellstraße 2a nach links und fahren nach Süden in Richtung Lake Wyola (WP3).
In Shutesbury biegen Sie rechts ab und fahren weiter in Richtung Leverett Pond (WP6)
Überqueren Sie den Connecticut River (WP8) und biegen Sie dann rechts ab, um auf den Zuckerhut (WP9) zu gelangen. Zurück auf der Straße und es ist eine kurze Kaffeepause bei Subway (WP10)
Fahren Sie auf der 116 weiter, nachdem Sie durch Conway gefahren sind. Achten Sie auf eine der überdachten Brücken, für die New England berühmt ist (WP13). Fahren Sie auf der kurvenreichen 116 durch Ashfield, bis Sie rechts auf die 112 abbiegen . Nehmen Sie sich hier etwas Zeit, um die berühmten Schlaglöcher im Fluss (WP19) zu sehen. Fahren Sie weiter auf der 112 nach Norden, bis Sie rechts auf die ruhige Adamsville Road abbiegen. Fahren Sie die kurvenreichen Landstraßen entlang, bis Sie wieder auf den Mohawk Trail stoßen. Diese Straße ist eine stetig kurvige Straße, die durch den Florida State Forest führt. Es gibt viele Möglichkeiten, Fotos über die Berge zu machen, bevor Sie im Golden Eagle (WP34) zu Mittag essen und die Aussicht über das Tal genießen. Fahren Sie den Hang hinunter durch North Adams, bevor Sie nach links in Richtung Mount Greylock abbiegen. Fahren Sie die kurvenreiche Straße zum höchsten Punkt in Massachusetts hinauf und nehmen Sie sich Zeit, um den Veterans War Memorial Tower zu besuchen und die Landschaft zu überblicken. 90 Meilen Sicht ist möglich, wenn das Wetter gut ist. 10 Dollar für das Parken an der Spitze, aber die Aussicht allein macht das Gefühl günstig.
Gehen Sie zurück den Berg hinunter, zurück durch North Adams und nehmen Sie die 8 Richtung Norden. Diese Straße besteht aus langen, leichten Kurven, die Sie durch die umliegenden Hügel führen. Biegen Sie links auf die 100 in Richtung Whitingham ab und fahren Sie am riesigen Harriman Reservoir vorbei. Fahren Sie durch Whitingham nach Norden, bis Sie den Molly Start Trail erreichen. Fahren Sie am Hogback-Aussichtspunkt vorbei und genießen Sie die Aussicht (WP49). Es besteht auch die Möglichkeit, die Vermont Distillery zu besuchen und sich über das Angebot zu informieren. Die leicht fließende Straße führt weiter bis zum Vermont Maple Museum (WP50), wo es keinen Grund gibt, keinen guten Ahornsirup zu kaufen. Folgen Sie dem Straßenverlauf bis Sie die Stadt Brattleboro erreichen und halten Sie am Flamingo Diner für einen Kaffee, um die Tage mit dem Reiten zu beenden (WP53).