Comienzas el viaje en la casa de vacaciones a las afueras de Spina. El alojamiento está ubicado en el primer piso donde se tiene una hermosa vista de los alrededores. Hay un amplio estacionamiento en la casa. Se llega a la casa por un camino de grava de 500 m de largo y de fácil acceso.
El repostaje es posible después de 20 km.

El Santuario de la Madonna dei Miracoli se encuentra justo fuera de las murallas de Castel Rigone, una pequeña aldea de Passignano sul Trasimeno, y es uno de los edificios renacentistas más bellos de Umbría. El edificio recibió el título de Maria Santissima dei Miracoli en 1494 y fue un lugar de protección contra la peste. La estructura está construida íntegramente en piedra arenisca: el campanario achaparrado fue reconstruido en 1851, tras el derrumbe del anterior en 1531. El santuario tiene planta de cruz latina, de una sola nave ancha; en la pared izquierda se pueden admirar los frescos de la escuela de Perugia del siglo XVI. En el brazo derecho del crucero, en una pequeña capilla de piedra arenisca gris azulada, hay un crucifijo de madera. En el ábside se puede admirar la pintura de la Epifanía, realizada por Domenico Alfani. En la capilla del crucero izquierdo, también de arenisca gris azulada, hay una imagen de la Virgen con el Niño, fechada a finales del siglo XVI.

Unos kilómetros más adelante se tiene una hermosa vista del lago Trasimeno. Lago Trasimeno (Lago Trasimeno) es uno de los lagos más grandes de Italia. Tiene una superficie de 128 km2, lo que lo convierte en el cuarto lago más grande del país. Una característica notable es que está completamente cerrado. Esto significa que el agua se agrega a través de una serie de pequeños arroyos y ríos, pero no hay 'salida'. Afortunadamente, puede calentarse bastante, por lo que el agua también se evapora y el nivel permanece bastante constante.

Al ingresar a Pissagnano, puede estacionar en el amplio estacionamiento en el lago donde puede tomar algunas fotos agradables. Aquí también tienes una hermosa vista de la fortaleza que se encuentra sobre la ciudad. Para visitar el fuerte, lo mejor es aparcar en el aparcamiento más alejado.
La fortaleza consta actualmente de las ruinas de la antigua construcción original: las murallas cuadradas, una torre semidestruida y la parte norte del castillo medieval, con la torre triangular.
El origen de la fortaleza se remonta a la época lombarda (siglos V/VI), pero las murallas cuadradas probablemente se construyeron entre 820 y 850. En 1187 la fortaleza pasó a depender del cabildo de la Catedral de San Lorenzo (Perugia). Poco después, en 1202, comenzaron las obras de ampliación. Se transformó así en un verdadero castillo fortificado, capaz de defender los territorios de Perugia en el lado toscano. Las casas de los alrededores se incorporaron a las murallas. Durante la Edad Media, el castillo de Passignano cambió de manos varias veces. Pero es sobre todo después de la guerra entre el Ducado de Toscana y el Estado Pontificio (1479) cuando su fisonomía sufre numerosos cambios. Muchas torres fueron destruidas e innumerables casas dañadas. No fue hasta 1778 que parte del castillo fue demolido para permitir un mejor paso de los carruajes. Entre 1816 y 1817, el gobierno pontificio decidió demoler todo el conjunto y ordenó que el material extraído de las torres y muros se utilizara para elevar el nivel de la calle.

Una parada ideal para almorzar es en el restaurante L'Oasi della Pizza. Podrás disfrutar de una sabrosa pizza en un ambiente típico italiano. Todas las pizzas están recién hechas y hay una amplia variedad.

En Cortona hay un hermoso museo con arte etrusco. El Museo de la Academia Etrusca y de la Ciudad de Cortona se encuentra en el Palacio Casali, uno de los edificios más antiguos e históricos de la ciudad, que muestra algunas de las obras maestras más extraordinarias de la civilización etrusca en más de 2000 metros cuadrados de espacio de exhibición. Encontrará el extraordinario candelabro etrusco, la colección de bronces, la pequeña pero importante sección egipcia, las colecciones de fotografía, la hermosa biblioteca del siglo XVIII.
El nuevo museo es también el punto de acogida e información para acceder al Parque Arqueológico de Cortona con sus 11 sitios arqueológicos en el centro histórico y en la zona, en particular los túmulos de Sodo, la tanella Angori y la tanella di Pitagora.

Pasado el pueblo, gire a la derecha hacia la iglesia de Santa Margherita. En el solar de la iglesia actual había una pequeña iglesia construida por los monjes camaldulenses en el siglo XI y dedicada a San Basilio. La iglesia fue dañada durante el saqueo de Cortona en 1258 y reconstruida en 1288 por Santa Margherita. Santa Margherita vivió aquí en un cuarto trasero de esta iglesia hasta su muerte en 1297. Fue enterrada en la iglesia de San Basilio. Inmediatamente después de la muerte de Margherita, los Cortonese construyeron, junto a la pequeña iglesia, una iglesia más grande según un diseño de Giovanni Pisano y en 1330 trasladaron el cuerpo de la santa. Desde entonces, la iglesia se llamó más simplemente Santa Margherita.

La fortaleza de Girifalco di Cortona, un poco más alejada, fue construida en 1556, en el punto más alto de la ciudad, por el primer Gran Duque de Toscana, Cosme I de Medici.
La fortaleza fue construida sobre lo que fueron las estructuras antiguas de la misma fortaleza en la época etrusca, romana y medieval. El edificio tiene forma trapezoidal con cuatro grandes baluartes y sigue siendo un buen ejemplo de la arquitectura militar del siglo XVI.
Tras su reconstrucción en época moderna, no hay noticias de batallas que hayan tenido lugar a su alrededor. En realidad, como todas las demás fortificaciones del Aretino, la fortaleza permaneció prácticamente sin uso.
Recientemente restaurado, ahora alberga exposiciones temporales y está abierto a los visitantes. Desde lo alto de la torre es posible admirar un hermoso panorama de Cortona y de toda Valdichiana.

Desde aquí, el camino serpentea a través de las colinas boscosas hacia Umbertide.
En el centro histórico de Umbertide se encuentra la poderosa torre de la fortaleza medieval diseñada en 1374. Se completó en 1389. El edificio consta de una enorme torre cuadrada de más de 100 pies de altura y otras tres torres almenadas más pequeñas. La base está formada por gruesos muros y se dice que alguna vez hubo puertas con puentes levadizos.
En 1521, el Papa León X confió la custodia de la fortaleza a las autoridades superiores de Fratta (el antiguo nombre de Umbertide) durante siete años y Clemente VII la prorrogó por otros diez años. Durante este siglo también se convirtió en sede de una guarnición militar papal y se amplió significativamente el equipamiento defensivo.
Es posible ingresar al edificio a través de una sola puerta desde Piazza Fortebracci; la otra puerta, ahora rota, daba al palacio.
Durante la remodelación se descubrieron elementos que ayudaron a identificar partes del conjunto que se creían perdidas: una antigua escalera de piedra, encontrada en la primera sala de la fortaleza, en el primer piso, y una escotilla descubierta en la planta baja, bajo 1,5 metros de suelo, utilizado para el acceso a los espacios subterráneos.
Actualmente, el gobierno de la ciudad ha destinado varias salas de la fortaleza para su uso como Centro de Arte Contemporáneo.

Frente a la fortaleza se encuentra la colegiata de Santa Maria della Reggia. Es un majestuoso edificio de planta octogonal por fuera y circular por dentro. La construcción comenzó en 1559 y duró 4 años. Dieciséis columnas separadas del muro sostienen el entablamento sobre el que descansa la cúpula de 40 m de altura. Detrás del altar principal hay un fresco del siglo XV de influencia Gubbio que representa a la Virgen y el Niño y dos santos; sobre la galería del órgano se encuentra la Transfiguración de Niccolò Circignani, obra firmada y fechada (1578).
Esta Collegiata se convirtió en el santuario de los motociclistas en el centro de Italia. La Madonna della Reggia, antigua patrona de la ciudad, es la encargada de proteger a los motociclistas. Esto está simbolizado por una lámpara votiva donde un centauro, símbolo del motociclista, gira hacia el cielo. La obra fue creada por el artista Pietralunghese Alberto Alunni. A la entrada de la iglesia hay un letrero que dice 'Santuario dei motociclisti'.

Puede relajarse en la amplia terraza o en el interior de la acogedora cafetería Giardino, donde podrá disfrutar de un delicioso café y pasteles.

A través de Strada Statale 728 va hacia el sur hasta Perugia. Más allá del ajetreo y el bullicio de la ciudad, existe una última oportunidad para repostar. Desde allí hay solo 13 km más hasta la casa de vacaciones.