El recorrido se realiza en Lincolnshire Wolds, designado en 1973 como un área de excepcional belleza natural, cubre unas 216 millas² (558 km²) e incluye Alford, Caistor, Horncastle, Louth, Market Rasen y Spilsby. Los Wolds corren aproximadamente paralelos a la costa del Mar del Norte, desde el estuario de Humber en el noroeste hasta el borde de los pantanos de Lincolnshire en el sureste y combinan una espectacular escarpa occidental, ondulantes tierras altas calizas con valles secos de laderas escarpadas y antiguas acantilado en el borde este, con sus pueblos pintorescos, este tramo de campo virgen alberga algunos de los paisajes más hermosos de East Midlands.

Boston es el lugar de inicio, pero no pasa mucho tiempo antes de que pronto esté dentro de los Wolds y su primera parada en Horncastle, donde los sajones llamaron a la ciudad Hyrnecastre, de donde surgió su nombre moderno, a menudo se la conoce como la "Puerta de entrada a la Lincolnshire Wolds', ubicado justo en el corazón del condado. Rodeado de un paisaje idílico, el pueblo está idealmente situado a medio camino entre Lincoln y la costa. Aunque estaba fortificado, no se encontraba en ninguna calzada romana importante y se cree que el río Bain era la principal vía de acceso. Obtiene una mención en el Domesday Book, donde tenía 41 hogares, incluidos 29 aldeanos, doce pequeños propietarios, con 100 acres (0,4 km2) de pradera y dos molinos, todos pertenecientes al rey Guillermo. Se le otorgó su título de mercado de la corona en 1231 y una vez fue la sede de la feria de caballos más grande del mundo que continuó hasta mediados del siglo XX. Está el Old Court House catalogado de Grado II en Louth Road que se construyó en 1865 y otros 116 edificios catalogados en la ciudad, incluidos los tres lugares de culto, St Mary's (Grado II *), Holy Trinity (Grado II) y Congregational Iglesia (Grado II). También existen varios tramos de muralla romana (Grado I). En 1894, el Stanhope Memorial se erigió en el centro de Market Place en memoria del diputado Edward Stanhope. Es una estructura catalogada de grado II hecha de piedra caliza, arenisca roja y mármol con rayas rosas y grises.

Después de salir de Horncastle, puede viajar en las famosas curvas de Bardney y Bucknell (B1190), un paraíso para motociclistas de aproximadamente 8 millas de gran carretera y, antes de que se dé cuenta, se encuentra en Tupholme Abbey, una abadía premonstratense cerca del río Witham, a unas 10,5 millas (16,9 km). al este de la ciudad de Lincoln. El valle de Witham en Lincolnshire es notable por su alta concentración de monasterios, había seis en la orilla este y tres en el oeste, todos presumiblemente atraídos al área por la utilidad del río Witham para el transporte y por la riqueza (en lana) que transportado La abadía fue destruida en gran parte en 1538, después de ser incautada durante la disolución de los monasterios de Enrique VIII. Su nombre refleja la influencia de las culturas escandinavas en Lincolnshire durante el Danelaw durante los siglos IX-XI y significa básicamente una isla donde se criaban carneros. 'Tupp' es una palabra para ovejas macho que se usó por primera vez en el norte de Gran Bretaña durante la Edad Media, con orígenes generalmente dados como 'desconocidos', aunque es posible que esté relacionado con la palabra sueca 'tupp' que significa pollo (gallo) macho. En cuanto a 'holme' en Tupholme, proviene de una antigua palabra nórdica 'holmr', que significa isla e indica que la abadía estuvo una vez en una isla en un pantano, las tierras circundantes se habían mojado antes de que los pantanos fueran drenados para la agricultura. .

A partir de aquí, se llega a Bardney antes de regresar por algunas grandes carreteras a Wolds y Willingham Woods. Esto es parte de un gran complejo de pinares que se encuentran al este de Market Rasen. Es un conocido lugar de reunión de motociclistas, los bosques se visitan durante todo el año, pero son especialmente populares durante los meses de verano. Con un área de pícnic, una cafetería, baños y un montón de estacionamiento gratuito, ofrece una amplia gama de oportunidades recreativas que incluyen una variedad de senderos para caminar de 2,2 millas (3,5 km) y un horario adecuado para una parada programada para tomar un refrigerio.

Justo después de dejar los bosques de Willingham, se encuentra en Market Rasen, cuyo nombre de lugar se atestigua por primera vez en el Libro de Domesday de 1086, donde aparece como Rase, Rasa y Resne. El nombre deriva del inglés antiguo ræsn que significa 'tablón' y se cree que se refiere a un puente de tablones. El nombre del río 'Rase' es una formación posterior. Famosa por su hipódromo, es otra bulliciosa ciudad comercial en Wolds, donde ha habido un mercado semanal en la ciudad desde 1219, y todavía es una parte integral del área en la actualidad. High Street aquí también cuenta con una gran cantidad de tiendas independientes, muchas de las cuales son negocios familiares de larga data con un patrimonio tan rico.

Unas 12 millas (19,3 km) después de dejar Market Rassen se llega a Caistor, cuyo nombre proviene del ceaster anglosajón ("campamento romano" o "ciudad") y figura en el Domesday Book como Castre, enclavado en una colina y situado en el borde norte de Lincolnshire Wolds, por lo que es muy popular entre los caminantes con el Camino Vikingo que atraviesa la ciudad. Esta zona fue uno de los asentamientos romanos más significativos de la comarca; se cree que una vez fue el sitio de la ocupación militar del siglo I y una fortaleza romana del siglo II. Hoy, la plaza del mercado se encuentra en el corazón de un área de conservación que contiene 56 edificios catalogados, lo que la convierte en una de las ciudades más importantes de Lincolnshire. La mayoría de las casas georgianas aquí se construyeron cuando Caistor se convirtió en un importante centro para el comercio de lana. La ciudad solía albergar enormes mercados de ovejas, que atraían a granjeros de todo el país. En 1858 se vendieron aquí 60.000 ovejas.

Dejando atrás a Caistor, diríjase a la A46 y cruce a la A18, luego a la A16, donde hay una opción de ruta tomando la siguiente a la izquierda en Station Road y siga durante 0,65 millas (1,05 km) para visitar la casa de los Lincolnshire Wolds Ferrocarril en Ludborough, el único ferrocarril de vapor de tamaño completo en Lincolnshire. Una vez que la línea principal de ferrocarril unía las ciudades de Boston, Louth y Grimsby en Lincolnshire. Propuesto por primera vez el 16 de abril de 1845 y se inauguró en 1848. Todas las estaciones intermedias, con la mayor parte de la ruta, se cerraron a los pasajeros en 1970. Hay estacionamiento gratuito en el lugar.

Desde aquí, siga por la A16 hasta Louth, una ciudad que se originó en la época de los sajones a ambos lados del río Lud, donde lo cruza el antiguo camino a lo largo del borde este de los Wolds. El nombre deriva de Hlud o Loud, en referencia al río caudaloso que alimentaba hasta 13 molinos de agua. En el libro de Domesday de 1086, Louth tenía una población de alrededor de 600 habitantes, ya que su importancia creció como centro comercial entre Wolds y Marsh, en 1300 la población había aumentado a 2000 y había dos ferias anuales de 8 días. La abadía en Louth Park, justo al este de la ciudad, fue fundada en 1139. Su orden cisterciense tenía reputación de criadores de ovejas y los ingresos se dedicaron a construir una gran iglesia abacial cruciforme. La mayor parte de la prosperidad de Louth se debió al largo alimento básico de las ovejas criadas en los Wolds y que pastaban en los "ricos pastos engordantes" de Marsh. Louth ha conservado su plan de calles medieval y ha evitado los cambios en el centro de la ciudad que han echado a perder muchas de las ciudades comerciales de Inglaterra. Hay estacionamiento gratuito para motocicletas dentro de la ciudad en los estacionamientos designados para bicicletas y muchas opciones para almorzar.

Saliendo de Louth, hay otra opción de ruta tomando la siguiente a la derecha por Halfpenny Road durante 0,4 millas (0,65 km) para visitar Hubbard's Hill, un valle calizo de 40 m de profundidad y paredes empinadas, originalmente cortado por torrentes de agua de deshielo glacial durante la última edad de hielo hace unos 40 000 años. atrás. El hielo había represado el valle de Hallington para crear un lago que se derramaba en el valle de Welton como una cascada. A medida que esto se recortó, se formó Hubbard's Hills. Tal era el volumen de agua que este proceso tomó de doscientos a trescientos años.

Saliendo de Louth por la A153, hay otra opción de ruta para tener la oportunidad de visitar el famoso circuito de carreras de Cadwell Park, establecido en 1934 y ubicado en un antiguo parque a través de un valle empinado con depresiones y crestas, las 2,19 millas (3,52 km) El circuito largo presenta cambios bruscos en la pendiente, incluida una sección llamada "La montaña", donde las bicicletas pueden volar varios pies. Su mezcla de curvas desafiantes ha llevado a su apodo como Mini-Nürburgring y bien merece una visita.

Después de aquí, nos dirigimos hacia Alford, cuyo nombre posiblemente deriva de "Eauford" (el vado que cruza el agua o el arroyo). En el Libro del Día del Juicio Final, el nombre se da como "Alforde". El nombre Auford se encuentra en muchas cartas antiguas y estaba en uso para un periodo de tiempo considerable. El agua de Alford se convirtió en Wold Grift Drain cuando se convirtió en un desagüe de captación. Se cree que los invasores anglos establecieron la ciudad alrededor de 600 a 650 dC en la cresta de grava seca en el borde del pantano y enclavada en las colinas de tiza. Ahora, una hermosa ciudad comercial justo al pie de los límites orientales de Wolds, donde puede disfrutar del ambiente tranquilo, el hermoso paisaje y los edificios, incluido el molino de viento de cinco velas construido en 1837, Alford Manor House, que supuestamente es la casa solariega con techo de paja más grande del país, ahora un edificio catalogado de grado II * construido en 1611 con un plan H tradicional y la iglesia de St Wilfrid que domina la ciudad, esta fue la segunda iglesia que se construyó en este sitio ya que la primera fue construida de madera, originalmente se pensó que había sido construido en 1350, aún conserva restos de vidrio del siglo XVI dentro de las vidrieras, una tumba del siglo XVII y seis campanas colgadas en su campanario fundido a principios del siglo XX. También hay una parada programada aquí para tomar un refrigerio en Cafe On The Cobbles o puede decidir elegir otro de los muchos restaurantes en los alrededores.

Unas 12,1 millas (19,5 km) y se encuentra en Spilsby, una pequeña ciudad de mercado pintoresca y pacífica llena de historia y encanto, se cree que su nombre proviene de Spillir the Dane, que era dueño de un asentamiento en el sitio de la actualidad. Derrochador. Los registros muestran que Spilsby ha sido una importante ubicación de mercado, proporcionando un mercado semanal para la compra y venta de productos locales durante más de 700 años. Pero es más conocido por ser el lugar de nacimiento del renombrado explorador del Ártico, Sir John Franklin, nacido el 16 de abril de 1786, quien sirvió bajo el mando del almirante Nelson en la batalla de Trafalgar, dominando el mercado hay una impresionante estatua de él. También está la Iglesia de St James construida a principios del siglo XIV originalmente con piedra arenisca Spilsby tradicional de la zona, antes de ser cubierta con piedra ancaster en 1879, con sus 6 campanas que datan de 1744, también alberga el Franklin memorial. Luego está la impresionante antigua casa de sesiones y cárcel, ahora un teatro, por lo que nuevamente vale la pena una visita.

Justo al salir de Spilsby, hay una opción de ruta final para visitar el castillo de Bolingbroke a 3,77 km (2,34 millas) de distancia tomando la siguiente a la derecha y siguiendo la carretera durante 1,06 km (0,66 millas) donde gira a la izquierda hacia West Keal y luego la siguiente a la derecha señalizado para Old Bolingbroke, siga durante 0,61 millas (0,98 km) donde gire a la derecha nuevamente y diríjase hacia la colina de Keal durante otras 0,92 millas (1,48 km) con una última derecha y luego a la izquierda justo antes de llegar a los restos del castillo de Bolingbroke a su izquierda, este es un castillo hexagonal del siglo XIII, lugar de nacimiento en 1367 del futuro rey Enrique IV, con movimientos de tierra adyacentes. Asediado y tomado por los parlamentarios de Cromwell en 1643. Ahora está dirigido y es propiedad de English Heritage con entrada gratuita y estacionamiento gratuito limitado fuera de la carretera.

Desde aquí, es un viaje corto de 14,3 millas (23 km) de regreso a Boston para terminar el recorrido.