Vous commencez le trajet à la maison de vacances juste à l'extérieur de Spina. Le logement est situé au premier étage d'où vous avez une belle vue sur les environs. Il y a un parking spacieux à la maison. Vous atteignez la maison par une piste de gravier de 500 m de long qui est facilement accessible.
Le ravitaillement est possible après 20 km.

Le sanctuaire de la Madonna dei Miracoli est situé juste à l'extérieur des murs de Castel Rigone - un petit hameau de Passignano sul Trasimeno - et est l'un des plus beaux édifices de la Renaissance en Ombrie. Le bâtiment a reçu le titre de Maria Santissima dei Miracoli en 1494 et était un lieu de protection contre la peste. L'édifice est entièrement construit en grès : le clocher trapu a été reconstruit en 1851, après l'effondrement du précédent en 1531. Le sanctuaire a un plan en croix latine, avec une seule large nef ; sur le mur de gauche, vous pourrez admirer les fresques de l'école pérugienne du XVIe siècle. Dans le bras droit du transept, dans une petite chapelle en grès bleu-gris, se trouve un crucifix en bois. Dans l'abside, vous pourrez admirer le tableau de l'Épiphanie, réalisé par Domenico Alfani. Dans la chapelle du transept gauche, également en grès bleu-gris, se trouve un tableau de la Vierge à l'Enfant, daté de la fin du XVIe siècle.

Quelques kilomètres plus loin, vous avez une belle vue sur le lac Trasimène. Lago Trasimeno (Lac Trasimène) est l'un des plus grands lacs d'Italie. Il a une superficie de 128 km2, ce qui en fait le quatrième plus grand lac du pays. Une caractéristique notable est qu'il est complètement fermé. Cela signifie que l'eau est ajoutée via un certain nombre de petits ruisseaux et rivières, mais qu'il n'y a pas de « sortie ». Heureusement, il peut faire assez chaud, de sorte que l'eau s'évapore également et que le niveau reste assez constant.

En entrant dans Pissagnano, vous pouvez vous garer dans le grand parking sur le lac où vous pourrez prendre de belles photos. Ici, vous avez également une belle vue sur la forteresse qui surplombe la ville. Pour une visite du fort, il est préférable de se garer sur le parking plus éloigné.
La forteresse se compose actuellement des ruines de l'ancienne construction d'origine : les murs carrés, une tour à moitié détruite et la partie nord du château médiéval, avec la tour triangulaire.
L'origine de la forteresse remonte à la période lombarde (Ve/VIe siècle), mais les murs carrés ont probablement été construits entre 820 et 850. En 1187, la forteresse passa sous le chapitre de la cathédrale de San Lorenzo (Pérouse). Peu de temps après, en 1202, les travaux d'extension commencèrent. Il fut ainsi transformé en un véritable château fort, capable de défendre les territoires pérugins du côté toscan. Les maisons environnantes ont été incorporées dans les murs. Au Moyen Âge, le château de Passignano a changé plusieurs fois de mains. Mais c'est surtout après la guerre entre le duché de Toscane et l'État pontifical (1479) que son aspect subit de nombreuses modifications. De nombreuses tours ont été détruites et d'innombrables maisons endommagées. Ce n'est qu'en 1778 qu'une partie du château fut démolie pour permettre un meilleur passage des calèches. Entre 1816 et 1817, le gouvernement pontifical décida de démolir l'ensemble du complexe et ordonna que les matériaux prélevés sur les tours et les murs soient utilisés pour élever le niveau de la rue.

Une pause déjeuner idéale est au restaurant L'Oasi della Pizza. Vous pourrez déguster une pizza savoureuse dans une ambiance typiquement italienne. Toutes les pizzas sont fraîchement préparées et il y a un large choix.

À Cortona se trouve un beau musée d'art étrusque. Le Musée de l'Académie étrusque et de la ville de Cortona est installé dans le Palazzo Casali, l'un des bâtiments les plus anciens et les plus historiques de la ville, présentant certains des chefs-d'œuvre les plus extraordinaires de la civilisation étrusque sur plus de 2 000 mètres carrés d'espace d'exposition. Vous y trouverez l'extraordinaire lustre étrusque, la collection de bronzes, la petite mais importante section égyptienne, les collections de photos, la belle bibliothèque du XVIIIe siècle.
Le nouveau musée est également le point d'accueil et d'information pour accéder au parc archéologique de Cortona avec ses 11 sites archéologiques dans le centre historique et dans la région, en particulier les tumulus de Sodo, la tanella Angori et la tanella di Pitagora.

Après le village, tourner à droite vers l'église de Santa Margherita. Sur le site de l'église actuelle, il y avait une petite église construite par les moines camaldules au XIe siècle et dédiée à San Basilio. L'église a été endommagée lors du sac de Cortona en 1258 et reconstruite en 1288 par Santa Margherita. Santa Margherita a vécu ici dans une arrière-salle de cette église jusqu'à sa mort en 1297. Elle a été enterrée dans l'église de San Basilio. Immédiatement après la mort de Margherita, les Cortonais construisirent, à côté de la petite église, une église plus grande sur un projet de Giovanni Pisano et en 1330 ils transférèrent le corps du saint. Depuis lors, l'église s'appelait plus simplement Santa Margherita.

Un peu plus loin, la forteresse de Girifalco di Cortona a été construite en 1556, sur le point culminant de la ville, par le premier grand-duc de Toscane, Cosme Ier de Médicis.
La forteresse a été construite sur les anciennes structures de la même forteresse à l'époque étrusque, romaine et médiévale. Le bâtiment a une forme trapézoïdale avec quatre grands bastions et reste un bel exemple d'architecture militaire du XVIe siècle.
Après sa reconstruction à l'époque moderne, il n'y a aucune nouvelle des batailles qui ont eu lieu autour d'elle. En réalité, comme pour toutes les autres fortifications de l'Arétin, la forteresse est restée pratiquement inutilisée.
Récemment restauré, il abrite aujourd'hui des expositions temporaires et se visite. Du haut de la tour, il est possible d'admirer un beau panorama de Cortone et de toute la Valdichiana.

De là, la route serpente à travers les collines boisées vers Umbertide.
Dans le centre historique d'Umbertide se dresse la puissante tour de la forteresse médiévale conçue en 1374. Elle a été achevée en 1389. Le bâtiment se compose d'une tour carrée massive de plus de 100 pieds de haut et de trois autres tours crénelées plus petites. La base est constituée de murs épais et on dit qu'il y avait autrefois des portes avec des ponts-levis.
En 1521, le pape Léon X confia la garde de la forteresse aux autorités supérieures de Fratta (l'ancien nom d'Umbertide) pendant sept ans et celle-ci fut prolongée par Clément VII pour une autre période de dix ans. Au cours de ce siècle, il devint également le siège d'une garnison militaire papale et l'équipement défensif fut considérablement élargi.
Il est possible d'entrer dans le bâtiment par une seule porte depuis la Piazza Fortebracci ; l'autre porte, maintenant défoncée, donnait sur le palais.
Lors de la rénovation, des éléments ont été découverts permettant d'identifier des parties de l'ensemble que l'on croyait perdues : un vieil escalier en pierre, retrouvé dans la première salle de la forteresse, au premier étage, et une trappe découverte au rez-de-chaussée, sous 1,5 mètre de sol, utilisé pour l'accès aux espaces souterrains.
Actuellement, le gouvernement de la ville a affecté plusieurs salles de la forteresse à un centre d'art contemporain.

En face de la forteresse se trouve la collégiale de Santa Maria della Reggia. C'est un édifice majestueux au plan octogonal à l'extérieur et circulaire à l'intérieur. La construction a commencé en 1559 et a duré 4 ans. Seize colonnes séparées du mur supportent l'entablement sur lequel repose le dôme de 40 m de haut. Derrière l'autel principal se trouve une fresque du XVe siècle d'influence Gubbio représentant la Vierge à l'Enfant et deux saints ; au-dessus de la tribune d'orgue se trouve la Transfiguration de Niccolò Circignani, œuvre signée et datée (1578).
Cette Collegiata est devenue le sanctuaire des motocyclistes du centre de l'Italie. La Madonna della Reggia, ancienne patronne de la ville, est chargée de protéger les motards. Celle-ci est symbolisée par une lampe votive où un centaure, symbole du motard, se tourne vers le ciel. L'œuvre a été créée par l'artiste Pietralunghese Alberto Alunni. A l'entrée de l'église se trouve un panneau 'Santuario dei motociclisti'.

Vous pourrez vous détendre sur la terrasse spacieuse ou à l'intérieur du confortable café Giardino où vous pourrez déguster de délicieux cafés et pâtisseries.

Via Strada Statale 728, il va vers le sud jusqu'à Pérouse. Au-delà de l'agitation de la ville, il y a une dernière occasion de faire le plein. De là, il n'y a plus que 13 km jusqu'à la maison de vacances.