Si inizia il viaggio presso la casa vacanze appena fuori Spina. L'alloggio si trova al primo piano dove si ha una bellissima vista sui dintorni. C'è un ampio parcheggio a casa. Si raggiunge la casa tramite una strada sterrata di 500 m di facile accesso.
Il rifornimento è possibile dopo 20 km.

Il Santuario della Madonna dei Miracoli si trova appena fuori le mura di Castel Rigone - piccola frazione di Passignano sul Trasimeno - ed è uno degli edifici rinascimentali più belli dell'Umbria. L'edificio ricevette il titolo di Maria Santissima dei Miracoli nel 1494 e fu luogo di protezione contro la peste. La struttura è costruita interamente in arenaria: il tozzo campanile fu ricostruito nel 1851, dopo il crollo del precedente nel 1531. Il santuario è a croce latina, con un'unica ampia navata; sulla parete sinistra si possono ammirare affreschi di scuola perugina del Cinquecento. Nel braccio destro del transetto, in una piccola cappella in arenaria grigio-azzurra, si trova un crocifisso ligneo. Nell'abside si può ammirare il dipinto dell'Epifania, opera di Domenico Alfani. Nella cappella del transetto sinistro, sempre in arenaria grigio-azzurra, si trova un quadro della Madonna col Bambino, datato alla fine del XVI secolo.

Pochi chilometri più avanti si ha una bellissima vista sul Lago Trasimeno. Il Lago Trasimeno (Lago Trasimeno) è uno dei laghi più grandi d'Italia. Ha una superficie di 128 km2, il che lo rende il quarto lago più grande del paese. Una caratteristica notevole è che è completamente chiuso. Ciò significa che l'acqua viene aggiunta attraverso una serie di piccoli ruscelli e fiumi, ma non c'è alcuna "uscita". Fortunatamente può fare abbastanza caldo, così che anche l'acqua evapora e il livello rimane abbastanza costante.

Entrando a Pissagnano si può parcheggiare nell'ampio parcheggio a lago dove si possono fare delle belle foto. Qui hai anche una bellissima vista della fortezza che si trova sopra la città. Per una visita al forte, è meglio parcheggiare nel parcheggio più lontano.
La rocca è attualmente costituita dai ruderi dell'antica costruzione originaria: le mura quadrate, una torre semidistrutta e la parte settentrionale del castello medievale, con la torre triangolare.
L'origine della fortezza risale al periodo longobardo (V/VI secolo), ma le mura quadrate furono costruite probabilmente tra l'820 e l'850. Nel 1187 la fortezza passò sotto il capitolo della Cattedrale di San Lorenzo (Perugia). Poco dopo, nel 1202, iniziarono i lavori di ampliamento. Fu così trasformato in un vero e proprio castello fortificato, in grado di difendere i territori perugini sul versante toscano. Le case circostanti furono inglobate nelle mura. Durante il medioevo il castello di Passignano passò di mano più volte. Ma è soprattutto dopo la guerra tra il Ducato di Toscana e lo Stato Pontificio (1479) che il suo aspetto subì numerosi cambiamenti. Molte torri furono distrutte e innumerevoli case danneggiate. Fu solo nel 1778 che parte del castello fu demolita per consentire un migliore passaggio delle carrozze. Tra il 1816 e il 1817 il governo pontificio decise di demolire l'intero complesso e ordinò che il materiale prelevato dalle torri e dalle mura fosse utilizzato per elevare il livello stradale.

Una sosta ideale per il pranzo è al ristorante L'Oasi della Pizza. Puoi gustare una gustosa pizza in una tipica atmosfera italiana. Tutte le pizze sono preparate al momento e c'è un'ampia scelta.

A Cortona si trova un bellissimo museo di arte etrusca. Il Museo dell'Accademia Etrusca e della Città di Cortona è ospitato in Palazzo Casali, uno degli edifici più antichi e storici della città, che espone alcuni dei più straordinari capolavori della civiltà etrusca in oltre 2.000 mq di spazio espositivo. Troverai lo straordinario lampadario etrusco, la collezione dei bronzi, la piccola ma importante sezione egizia, le raccolte fotografiche, la bellissima biblioteca settecentesca.
Il nuovo museo è anche il punto di accoglienza e informazione per accedere al Parco Archeologico di Cortona con i suoi 11 siti archeologici del centro storico e della zona, in particolare i tumuli funerari del Sodo, la tanella d'Angori e la tanella di Pitagora.

Dopo il paese si gira a destra per la chiesa di Santa Margherita. Sul luogo dell'attuale chiesa sorgeva una chiesetta edificata dai monaci camaldolesi nell'XI secolo e dedicata a San Basilio. La chiesa fu danneggiata durante il sacco di Cortona nel 1258 e ricostruita nel 1288 da Santa Margherita. Santa Margherita visse qui in un retrobottega di questa chiesa fino alla sua morte nel 1297. Fu sepolta nella chiesa di San Basilio. Subito dopo la morte di Margherita, i Cortonesi costruirono, accanto alla chiesetta, una chiesa più grande su progetto di Giovanni Pisano e nel 1330 trasferì il corpo del santo. Da allora la chiesa fu chiamata più semplicemente Santa Margherita.

La fortezza del Girifalco di Cortona poco più distante fu costruita nel 1556, sul punto più alto del paese, dal primo Granduca di Toscana, Cosimo I de Medici.
La fortezza fu edificata su quelle che erano le antiche strutture della stessa fortezza in epoca etrusca, romana e medievale. L'edificio ha forma trapezoidale con quattro grandi bastioni e rimane un pregevole esempio di architettura militare del Cinquecento.
Dopo la sua ricostruzione in epoca moderna, non si hanno notizie di battaglie avvenute intorno ad essa. In realtà, come per tutte le altre fortificazioni dell'Aretino, la rocca rimase praticamente inutilizzata.
Recentemente restaurato, è oggi sede di mostre temporanee e visitabile. Dall'alto della torre è possibile ammirare un bel panorama su Cortona e tutta la Valdichiana.

Da qui la strada si snoda tra le colline boscose verso Umbertide.
Nel centro storico di Umbertide si erge la poderosa torre della fortezza medievale progettata nel 1374. Fu completata nel 1389. L'edificio è costituito da una massiccia torre quadrata alta oltre 100 piedi e da altre tre torri minori merlate. La base è costituita da spesse murature e si dice che vi fossero porte con ponti levatoi.
Nel 1521 papa Leone X affidò la custodia della fortezza alle autorità superiori di Fratta (antico nome di Umbertide) per sette anni e questa fu prorogata da Clemente VII per altri dieci anni. In questo secolo divenne anche sede di una guarnigione militare pontificia e l'equipaggiamento difensivo fu notevolmente ampliato.
Si accede all'edificio da un'unica porta da Piazza Fortebracci; l'altra porta, ora sfondata, era verso il palazzo.
Durante la ristrutturazione sono stati scoperti elementi che hanno permesso di identificare parti del complesso ritenute andate perdute: un'antica scala in pietra, rinvenuta nella prima stanza della rocca, al primo piano, e un boccaporto rinvenuto al piano terra, sotto 1,5 metri di terreno, adibito all'accesso ai locali interrati.
Attualmente il Comune ha destinato diversi locali della Rocca ad uso di Centro d'Arte Contemporanea.

Di fronte alla rocca si trova la collegiata di Santa Maria della Reggia. Si tratta di un maestoso edificio a pianta ottagonale all'esterno e circolare all'interno. La costruzione iniziò nel 1559 e durò 4 anni. Sedici colonne separate dalla parete sorreggono la trabeazione su cui poggia la cupola alta 40 m. Dietro l'altare maggiore si trova un affresco quattrocentesco di influenza eugubina raffigurante la Madonna col Bambino e due santi; sopra la galleria dell'organo è la Trasfigurazione di Niccolò Circignani, opera firmata e datata (1578).
Questa Collegiata divenne il santuario dei motociclisti del centro Italia. La Madonna della Reggia, già patrona della città, ha il compito di tutelare i motociclisti. Questo è simboleggiato da una lampada votiva dove un centauro, simbolo del motociclista, si volge verso il cielo. L'opera è stata realizzata dall'artista pietralunghese Alberto Alunni. All'ingresso della chiesa c'è un cartello 'Santuario dei motociclisti'.

Ci si può rilassare sull'ampia terrazza o all'interno dell'accogliente caffetteria Giardino dove si possono gustare deliziosi caffè e dolci.

Via Strada Statale 728 va a sud fino a Perugia. Al di là del trambusto della città, c'è un'ultima opportunità per fare rifornimento. Da lì sono solo 13 km in più per la casa vacanze.