Si parte dal quartiere dei conventi di Évora, scivolando oltre strati di mura romane, medievali e barocche prima che gli edifici si diradino e l'orizzonte si apra. La prima tappa attraverso le pianure è una questione di ritmo e distanza: panorami sconfinati, querce da sughero e vigneti sparsi, dolci ondulazioni che permettono alla bici di trovare un ritmo naturale. Reguengos de Monsaraz appare come il primo centro della giornata, una città vinicola dove la sosta mattutina a Gosttii si trova tra le tenute e le cantine cooperative che definiscono l'economia locale.

Da qui il percorso guadagna quota man mano che ci si avvicina a Monsaraz. Il villaggio appare all'improvviso sul suo crinale, con le mura e il mastio che si stagliano sopra il bacino idrico. Le strade di accesso si restringono leggermente e poi il ritmo rallenta quando si attraversa il cancello, imboccando strade acciottolate e stretti vicoli. All'interno, la planimetria parla ancora di una roccaforte di frontiera: case ammassate lungo il crinale, chiesa e castello che dominano il crinale e, oltre i parapetti, l'enorme superficie del lago Alqueva che riempie gran parte dell'antica valle del Guadiana.

Scendendo dal crinale, la linea si unisce al tracciato moderno verso il lago e si immette immediatamente nel lungo viadotto del Ponte de Xerez de Baixo. La campata sembra progettata per i grandi cieli: il ponte si estende su acque libere e isole semisommerse, e si ha una sensazione ininterrotta di come la diga abbia rimodellato il fiume. Il breve tratto che scende verso Praia Fluvial de Mourão riporta poi al livello dell'acqua, con sabbia, pontili e un orizzonte basso e ampio che enfatizza la portata del bacino dall'altezza della riva piuttosto che da quella del ponte.

A sud di Mourão, Ponte de Alcarrache racconta una parte più sottile della stessa storia. Qui la strada attraversa una valle affluente sommersa, con insenature più strette e viste più chiuse, e il viadotto sembra una deliberata cucitura di paesaggi tagliati dall'acqua in piena. Una volta superati i margini del bacino idrico, il percorso si insinua su un altopiano rurale e svolta verso Moura, dove basse colline e piccole fattorie lasciano il posto alla simmetria della piazza principale. Il Central Café in Praça Sacadura Cabral è proprio dove serve: informale, veloce da usare e radicato in una piazza che si trova proprio sotto il giardino del castello.

Il tratto successivo attraverso la cintura degli olivi è visivamente ripetitivo, in senso positivo. Oliveti a griglia e sistemi di irrigazione si estendono dal ciglio della strada, a dimostrazione di come la tradizionale coltura dell'olivo sia stata meccanizzata per produrre olio di Azeite de Moura destinato all'esportazione. Avvicinandosi a Serpa, il ruolo difensivo della città diventa evidente, con torri e mura che iniziano a dominare il panorama. Invece di limitarsi a costeggiare la circonvallazione, il percorso si ferma per consentire di ammirare gli archi dell'acquedotto del XVII secolo che si uniscono alle mura medievali, un preciso esempio di muratura in pietra dove approvvigionamento idrico e fortificazione si uniscono letteralmente.

Oltre Serpa, l'atmosfera cambia di nuovo, entrando nel Parco Naturale della Valle del Guadiana. La strada attraversa basse creste di scisto e selle poco profonde, immergendosi in valli laterali e risalendo su pascoli e campi di montado. Si percepisce un senso di spaziosità, ma il paesaggio è più vario rispetto alle ampie pianure del mattino, e l'avvicinarsi a Mértola lo accentua ulteriormente man mano che la gola del Guadiana si avvicina. La città stessa si aggrappa alla roccia sopra il fiume, con il castello e l'ex moschea-chiesa che evidenziano gli strati islamici e medievali che sostengono il suo concetto di "città museo".

Il Café Guadiana in Largo Vasco da Gama è perfetto come punto di riferimento pomeridiano: si trova nel punto di snodo tra il lungofiume e la città alta, quindi si possono vedere il ponte, l'acqua e i quartieri bassi, pur rimanendo vicini alla salita che porta alle vie del castello. Quando finalmente si allontana la bici da Mértola, l'enfasi si sposta decisamente dall'esplorazione alla connessione. Un'ampia strada principale conduce a nord verso Beja, permettendo di percorrere agevolmente la distanza rimanente prima di svoltare nel centro città e terminare all'interno delle spesse mura della Pousada de São Francisco. Concludere la giornata in un convento del XIII secolo convertito in pousada rispecchia lo storico inizio a Évora e chiude in modo soddisfacente il ciclo di castelli, chiese, ponti e bacini idrici.

Questa giornata è adatta alla maggior parte dei ciclisti che si sentono a proprio agio con un programma fitto e vario. I tratti urbani di Évora, Monsaraz, Moura, Serpa, Mértola e Beja presentano pavé, incroci stretti e occasionali pedoni; bassa velocità e pazienza sono fondamentali. I ponti sui bacini artificiali di Xerez de Baixo e Alcarrache sono esposti a venti trasversali, soprattutto nelle giornate rafficate. In piena estate, il caldo in Alentejo può essere intenso, quindi è importante idratarsi frequentemente e proteggersi dal sole. La fauna selvatica è per lo più limitata agli uccelli, ma è possibile incontrare cani randagi vicino ai villaggi e macchinari agricoli lenti lungo i corridoi degli ulivi; entrambi possono apparire inaspettatamente.