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L'Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano (italiano: Abbazia di San Michele Arcangelo a Passignano) è un monastero benedettino nel comune di Barberino Tavarnelle tra Tavarnelle e Greve in Chianti. Si trova in cima ad una collina dalla quale si ha una bellissima vista sui vigneti inferiori. La chiesa, costruita secondo una pianta romanica dei secoli XII e XIII, conserva ancora la sua originaria funzione di chiesa abbaziale. Anche la facciata risale a quell'epoca. La chiesa fu più volte ristrutturata nei secoli successivi e fu riccamente decorata in stile barocco. L'interno è impressionante con i suoi bellissimi affreschi.

Castellina in Chianti si trova su una collina al centro delle valli dei fiumi Arbia, Elsa e Pesa e nel XIII secolo fu capoluogo della Lega del Chianti, che comprendeva Gaiole in Chianti e Radda in Chianti. Il carattere medievale della città si ritrova ancora nei vicoli, nel castello e nei resti delle mura cittadine. Il castello medievale di La Rocca si trova nel punto più alto di Castellina, risale all'XI secolo ed è ancora in ottime condizioni. Il museo archeologico è ospitato al suo interno dal 2006

Greve in Chianti è famosa per la sua piazza del mercato, frequentata fin dal Medioevo da abitanti di castelli e città murate. Questa piazza ha una forma triangolare e ampi portici, in modo che tutti fossero protetti dalle intemperie. Al centro si trova la statua in bronzo di Giovanni da Verrazzano; scopritore del porto di New York. Di fronte è la chiesa di S. Croce; Stile rinascimentale, chiesa medievale ristrutturata. La chiesa contiene opere d'arte, come un trittico raffigurante la Madonna e il santo di Bicci Di Lorenzo.
Il Tumulo di Montecalvario è un tumulo funerario etrusco situato nei pressi di Castellina in Chianti. Questo nome gli è stato dato a causa della sua posizione nell'ultima stazione di una Via Crucis. Ha un diametro circolare di circa 53 metri, costituito da quattro tombe, con vano principale e celle laterali, con l'ingresso rivolto verso le quattro direzioni cardinali.

Quando ci si avvicina a Firenze diventa molto più affollato in pista. Appena a nord di Firenze c'è Fiesole. Il luogo si trova su un pendio di montagna, con vista sulla valle dell'Arno e sulla vicina città di Firenze.
Fiesole è stata un'importante città degli Etruschi. Dopo questo popolo vennero i romani.
È meglio parcheggiare nelle immediate vicinanze della piazza centrale. Da non perdere Il Cattedrale di San Romolo o Il Duomo di Fiesole. Da ogni parte si può vedere la torre che sporge con orgoglio sopra ogni cosa. La cattedrale fu costruita nel 1028; il campanile fu costruito solo nel 1213. Lo stile romanico si ritrova sia all'esterno che all'interno. L'arredamento austero è ravvivato da una serie di bellissime opere d'arte, come il ciclo di affreschi sopra il coro. Quando acquisti Via Giovanni Dupré vedrai proprio di fronte a te l'ingresso del Teatro Romano, il teatro costruito dai romani. Qui troverai anche i resti dello stabilimento balneare romano. Nel museo di accompagnamento è possibile vedere una serie di reperti etruschi oltre a pezzi romani.
Guidi un po 'più a nord e poi ritorni indietro attraverso la periferia di Firenze verso la casa per le vacanze.

Questo percorso riceve 4,5 stelle. Le strade sono ottime. La splendida natura che attraversa i vigneti del Chianti offre panorami molto belli. La cultura e la natura sono ampiamente coperte in questo viaggio.