De tour is in de Lincolnshire Wolds, in 1973 aangewezen als een gebied van uitzonderlijke natuurlijke schoonheid, beslaat zo'n 558 km² en omvat Alford, Caistor, Horncastle, Louth, Market Rasen en Spilsby. De Wolds lopen ongeveer evenwijdig aan de Noordzeekust, van de Humber Estuary in het noordwesten tot de rand van de Lincolnshire Fens in het zuidoosten en combineren een dramatische westelijke steile helling, glooiende kalkrijke hooglanden met steile droge valleien en voormalige zeeklif aan de oostelijke rand, met zijn pittoreske dorpjes, is dit ongerepte stuk platteland de thuisbasis van enkele van de mooiste landschappen in de East Midlands.

Boston is de startlocatie, maar het duurt niet lang voordat u al snel in de Wolds bent en uw eerste stop bij Horncastle, waar de Saksen de stad Hyrnecastre noemden, vanwaar de moderne naam is ontstaan, het wordt vaak de 'Gateway to the Lincolnshire Wolds', midden in het graafschap. Omringd door idyllisch platteland, is de stad ideaal gelegen halverwege tussen Lincoln en de kust. Hoewel het versterkt was, lag het niet aan belangrijke Romeinse wegen en men gelooft dat de rivier de Bain de belangrijkste toegangsweg was. Het krijgt een vermelding in het Domesday Book, waar het 41 huishoudens had, waaronder 29 dorpelingen, twaalf kleine boeren, met 100 acres (0,4 km2) weiland en twee molens, allemaal eigendom van koning William. Het kreeg zijn kroonmarktcharter in 1231 en was ooit de locatie voor 's werelds grootste paardenbeurs die duurde tot het midden van de 20e eeuw. Er is het monumentale Old Court House in Louth Road dat werd gebouwd in 1865 en 116 andere monumentale gebouwen in de stad, waaronder de drie gebedshuizen, St Mary's (Grade II *), Holy Trinity (Grade II) en de Congregational Kerk (klasse II). Er zijn ook verschillende delen van de Romeinse muren (Grade I). In 1894 werd het Stanhope Memorial opgericht in het centrum van de Market Place ter nagedachtenis aan Edward Stanhope MP. Het is een monumentaal bouwwerk gemaakt van kalksteen, rode zandsteen en roze en grijs gestreept marmer.

Nadat je Horncastle hebt verlaten, kun je de beroemde Bardney- en Bucknell-bochten (B1190) rijden, een paradijs voor motorrijders, ongeveer 8 mijl over geweldige wegen en voor je het weet ben je bij Tupholme Abbey, een premonstratenzer abdij dicht bij de rivier de Witham, zo'n 16,9 km. ten oosten van de stad Lincoln. De Witham-vallei in Lincolnshire valt op door zijn hoge concentratie aan kloosters. Er waren er zes op de oostelijke oever en drie op de westelijke oever, allemaal vermoedelijk naar het gebied getrokken door het nut van de rivier de Witham voor transport en door de rijkdom (in wol) die het vervoerd. De abdij werd in 1538 grotendeels verwoest, nadat ze in beslag was genomen tijdens de ontbinding van de kloosters door Hendrik VIII. De naam weerspiegelt de invloed van Scandinavische culturen op Lincolnshire tijdens de Danelaw in de 9e-11e eeuw en het betekent eigenlijk een eiland waar rammen werden grootgebracht. 'Tupp' is een woord voor mannelijk schaap dat voor het eerst werd gebruikt in het noorden van Groot-Brittannië tijdens de Middeleeuwen, waarvan de oorsprong over het algemeen wordt gegeven als 'onbekend', hoewel het mogelijk verwant is aan het Zweedse woord 'tupp' dat een mannelijke kip (haan) betekent. Wat betreft de 'holme' in Tupholme, het komt van een oud Noors woord 'holmr', wat een eiland betekent en aangeeft dat de abdij ooit op een eiland in een moeras stond, het omliggende land was nat voordat de vennen werden drooggelegd voor landbouw. .

Vanaf hier gaat het naar Bardney voordat u terugkeert op een aantal geweldige wegen naar de Wolds en naar Willingham Woods. Dit maakt deel uit van een groot dennenboscomplex ten oosten van Market Rasen. Het is een bekende ontmoetingsplaats voor motorfietsen. De bossen worden het hele jaar door bezocht, maar zijn vooral populair tijdens de zomermaanden. Met een picknickplaats, café, toiletten en heel veel gratis parkeergelegenheid biedt het een breed scala aan recreatieve mogelijkheden, waaronder een reeks wandelpaden van 3,5 km en een passend moment voor een geplande verfrissing.

Net na het verlaten van Willingham Woods, gaat het naar Market Rasen, wiens plaatsnaam voor het eerst wordt vermeld in het Domesday Book van 1086, waar het voorkomt als Rase, Rasa en Resne. De naam is afgeleid van het Oud-Engelse ræsn dat 'plank' betekent en wordt verondersteld te verwijzen naar een plankenbrug. De riviernaam 'Rase' is een back-formatie. Beroemd om zijn renbaan is het een ander bruisend marktstadje in de Wolds waar sinds 1219 een wekelijkse markt in de stad is, en het is nog steeds een integraal onderdeel van het gebied. De High Street hier heeft ook een groot aantal onafhankelijke winkels, waarvan vele al lang bestaande familiebedrijven zijn met zo'n rijk erfgoed.

Ongeveer 19,3 km na het verlaten van Market Rassen komt u aan bij Caistor wiens naam komt van de Angelsaksische ceaaster ("Romeinse kamp" of "stad") en in het Domesday Book werd gegeven als Castre, genesteld op een heuvel en gelegen aan de noordelijke rand van de Lincolnshire Wolds en is daarom erg populair bij wandelaars met de Viking Way die door de stad loopt. Dit gebied was een van de belangrijkste Romeinse nederzettingen in de provincie; er wordt aangenomen dat het ooit de plaats was van militaire bezetting in de 1e eeuw en een Romeins fort uit de 2e eeuw. Tegenwoordig ligt het marktplein in het hart van een beschermd gebied met 56 monumentale gebouwen, waardoor het een van de belangrijkste steden van Lincolnshire is. De meeste Georgische huizen hier werden gebouwd toen Caistor een belangrijk centrum voor de wolhandel werd. De stad organiseerde vroeger enorme schapenmarkten, die boeren uit het hele land aantrokken. In 1858 werden hier 60.000 schapen verkocht.

Laat Caistor achter je, ga de A46 op en steek over naar de A18 en vervolgens de A16, waar een route-optie is door de volgende linksaf Station Road op te gaan en deze 1,05 km te volgen om het huis van de Lincolnshire Wolds te bezoeken Spoorweg in Ludborough, de enige grote stoomtrein in Lincolnshire. Ooit de hoofdspoorlijn die de steden Boston, Louth en Grimsby in Lincolnshire met elkaar verbond. Voor het eerst voorgesteld op 16 april 1845 en geopend in 1848. Alle tussenstations, met het grootste deel van de route, werden in 1970 gesloten voor passagiers. Er is gratis parkeergelegenheid op het terrein.

Vanaf hier blijft u op de A16 naar Louth, een stad die is ontstaan in de Saksische tijd aan weerszijden van de rivier de Lud, waar het wordt doorkruist door de oude spoorbaan langs de oostelijke rand van de Wolds. De naam is afgeleid van Hlud of Loud, verwijzend naar de snelstromende rivier die wel 13 watermolens aandreef. In het Domesday-boek van 1086 had Louth een bevolking van ongeveer 600, aangezien het belang ervan groeide als het handelscentrum tussen Wolds en Marsh, tegen 1300 was de bevolking gegroeid tot 2.000 en waren er twee jaarlijkse 8-daagse beurzen. De abdij in Louth Park, net ten oosten van de stad, werd gesticht in 1139. De cisterciënzerorde had een reputatie als schapenboeren en de inkomsten werden besteed aan de bouw van een grote kruisvormige abdijkerk. Het grootste deel van de welvaart van Louth was te danken aan de lange stapel schapen die in de Wolds werden gefokt en graasden op de 'rijke mestweiden' van de Marsh. Louth heeft zijn middeleeuwse stratenplan behouden en de veranderingen in het stadscentrum vermeden die veel van de marktsteden van Engeland hebben bedorven. Er is gratis parkeergelegenheid voor motorfietsen in de stad in de daarvoor bestemde fietsenstallingen en er is veel keuze voor een lunch.

Bij het verlaten van Louth is er een andere route-optie door de volgende rechts Halfpenny Road in te nemen gedurende 0,4 mijl (0,65 km) om Hubbard's Hill te bezoeken, een 40 meter diepe, steile krijtvallei, oorspronkelijk doorsneden door stromen van glaciaal smeltwater tijdens de laatste ijstijd van ongeveer 40.000 jaar geleden. Het ijs had de Hallington Valley afgedamd om een meer te creëren dat als een waterval overstroomde in de Welton Valley. Toen dit werd teruggedrongen, werd Hubbard's Hills gevormd. De hoeveelheid water was zo groot dat dit proces twee- tot driehonderd jaar duurde.

Als u vanuit Louth op de A153 wegrijdt, is er een andere route-optie voor een kans om het beroemde Cadwell Park Motor Racing Circuit te bezoeken, opgericht in 1934 en gelegen in een voormalig park aan de overkant van een steile vallei met dalen en toppen, de 2,19 mijl (3,52 km) lange circuit heeft scherpe hellingsveranderingen, waaronder een gedeelte genaamd "The Mountain" waar fietsen tot wel een meter in de lucht kunnen komen. Zijn mix van uitdagende bochten heeft geleid tot zijn bijnaam als de Mini-Nürburgring en is zeker een bezoek waard.

Hierna gaan we richting Alford, wiens naam mogelijk is afgeleid van "Eauford" (De doorwaadbare plaats over de eau of stroom). In het Doomsday Book wordt de naam gegeven als "Alforde". een aanzienlijke tijd. De Alford eau werd Wold Grift Drain toen het werd omgezet in een opvangwaterafvoer. Er wordt aangenomen dat Angliaanse indringers de stad rond 600 - 650 na Christus hebben gesticht op de droge grindrug aan de rand van het moeras en genesteld door de krijtheuvels. Nu een prachtige marktstad aan de voet van de oostelijke rand van de Wolds, waar u kunt genieten van de vredige sfeer, het prachtige landschap en de gebouwen, waaronder de windmolen met vijf zeilen gebouwd in 1837, Alford Manor House, naar verluidt het grootste landhuis met rieten dak in de land, nu een monumentaal pand van klasse II *, gebouwd in 1611 naar een traditioneel H-plan en St. Wilfrid-kerk die de stad domineert, dit was de tweede kerk die op deze plek werd gebouwd, aangezien de eerste was gebouwd van hout, oorspronkelijk gedacht te zijn gebouwd in 1350, bevat het nog steeds sporen van 16e-eeuws glas in de glas-in-loodramen, een 17e-eeuws graf en zes klokken die in de klokkentoren hangen, gegoten in het begin van de 20e eeuw. Er is ook een geplande stop voor een drankje bij Cafe On The Cobbles of u kunt besluiten om een van de vele eetgelegenheden in de buurt te kiezen.

Ongeveer 19,5 km en je bent in Spilsby, een klein schilderachtig en vredig marktstadje vol geschiedenis en charme. Spielsby. Uit gegevens blijkt dat Spilsby al meer dan 700 jaar een belangrijke marktlocatie is en een wekelijkse markt biedt voor het kopen en verkopen van lokale producten. Maar het is vooral bekend als de geboorteplaats van de beroemde poolreiziger, Sir John Franklin, geboren op 16 april 1786, die diende onder admiraal Nelson in de Slag bij Trafalgar. Het indrukwekkende standbeeld van hem domineert de markt. Er is ook de kerk van St. James, gebouwd rond het begin van de 14e eeuw, oorspronkelijk met traditionele Spilsby-zandsteen uit het gebied, voordat ze in 1879 werd bedekt met ancaster-steen, met zijn 6 klokken die dateren uit 1744, het herbergt ook het Franklin-monument. Dan is er het indrukwekkende voormalige sessiehuis en gevangenis, nu een theater dus ook weer een bezoek waard.

Net buiten Spilsby is er een laatste routemogelijkheid om Bolingbroke Castle te bezoeken, 3,77 km verderop, door de volgende straat rechts te nemen en de weg 1,06 km te volgen, waar je linksaf slaat naar West Keal en dan de volgende rechts aangegeven voor Old Bolingbroke volg voor nog eens 0,98 km waar je weer rechtsaf gaat en Keal Hill nog eens 1,48 km op gaat met een laatste rechts en dan links net voordat je aankomt bij de overblijfselen van Bolingbroke Castle aan uw linkerhand is dit een zeshoekig kasteel uit de 13e eeuw, geboorteplaats in 1367 van de toekomstige koning Hendrik IV, met aangrenzende grondwerken. Belegerd en ingenomen door Cromwell's parlementariërs in 1643. Het wordt nu gerund door en is eigendom van English Heritage met gratis toegang en beperkte gratis off-road parking.

Vanaf hier is het een korte rit van 23 km terug naar Boston om de tour te beëindigen.