Sie starten aus dem Klosterviertel von Évora und gleiten vorbei an römischen, mittelalterlichen und barocken Mauern, bevor sich die Bebauung lichtet und der Horizont sich öffnet. Die erste Etappe durch die Ebene ist geprägt von Rhythmus und Weite: weite Ausblicke, vereinzelte Korkeichen und Weinberge, sanfte Hügel, die dem Fahrrad ein natürliches Tempo ermöglichen. Reguengos de Monsaraz erscheint als erster Anlaufpunkt des Tages, eine Weinstadt, in der der morgendliche Stopp bei Gosttii inmitten der Weingüter und Genossenschaften liegt, die die lokale Wirtschaft prägen.

Von hier aus gewinnt die Fahrt an Höhe, während sie sich Monsaraz nähert. Plötzlich taucht das Dorf auf seinem Bergrücken auf, Mauern und Burg ragen als Silhouette über das Becken des Stausees hinaus. Die Zufahrtsstraßen werden etwas enger, und dann verlangsamt sich das Tempo, sobald man das Tor passiert und auf Kopfsteinpflaster und schmale Gassen gelangt. Im Inneren zeugt die Anlage noch immer von einer Grenzfestung: Häuser dicht gedrängt am Bergrücken, Kirche und Burg thronen auf dem Hügelkamm, und jenseits der Wehrmauern erstreckt sich die riesige Fläche des Alqueva-Sees, der einen Großteil des alten Guadiana-Tals ausfüllt.

Nachdem die Bahnlinie vom Bergrücken abfällt, schließt sie sich der modernen Trasse in Richtung See an und mündet unmittelbar in das lange Viadukt Ponte de Xerez de Baixo. Die Brücke wirkt wie geschaffen für weite Himmel: Die Fahrbahn erstreckt sich über offenes Wasser und halb untergetauchte Inseln, und man erlebt ungestört, wie der Staudamm den Flusslauf verändert hat. Der kurze Abzweig hinunter zum Praia Fluvial de Mourão führt dann wieder auf Wasserhöhe, wo Sand, Pontons und ein niedriger, weiter Horizont die Dimensionen des Stausees aus Uferhöhe und nicht aus Brückenhöhe betonen.

Südlich von Mourão erzählt Ponte de Alcarrache einen subtileren Teil derselben Geschichte. Hier führt die Straße über ein überflutetes Seitental mit engeren Buchten und geschützteren Ausblicken, und das Viadukt wirkt wie ein bewusstes Zusammenfügen der vom steigenden Wasser zerschnittenen Landschaft. Sobald man die Ufer des Stausees hinter sich gelassen hat, erreicht die Route ein ländliches Plateau und schwenkt in Richtung Moura, wo sanfte Hügel und kleine Bauernhöfe der Symmetrie des Hauptplatzes weichen. Das Central Café an der Praça Sacadura Cabral liegt genau dort, wo man es braucht: ungezwungen, schnell zu bedienen und direkt unterhalb des Schlossgartens gelegen.

Die nächste Etappe durch das Olivenanbaugebiet ist optisch ansprechend und abwechslungsreich. Rasterförmig angelegte Olivenhaine und Bewässerungssysteme erstrecken sich vom Straßenrand weg und veranschaulichen, wie der traditionelle Olivenanbau mechanisiert wurde, um Azeite de Moura-Öl für den Export herzustellen. Bei Serpa wird die Verteidigungsfunktion der Stadt deutlich, da Türme und Mauern die Skyline prägen. Anstatt nur an der Ringstraße entlangzuführen, hält die Route an, sodass man die Aquäduktbögen aus dem 17. Jahrhundert bewundern kann, die auf die mittelalterliche Stadtmauer treffen – ein präzises Mauerwerk, das Wasserversorgung und Befestigungsanlagen buchstäblich vereint.

Hinter Serpa ändert sich die Atmosphäre erneut, sobald man den Naturpark Vale do Guadiana erreicht. Die Straße führt über niedrige Schieferrücken und flache Sättel, senkt sich in Seitentäler hinab und steigt hinauf über Montado-Weiden und Felder. Man spürt die Weite, doch die Landschaft ist abwechslungsreicher als die weiten Ebenen des Morgens, und die Anfahrt nach Mértola verstärkt diesen Eindruck noch, wenn sich die Guadiana-Schlucht nähert. Die Stadt selbst schmiegt sich an den Felsen über dem Fluss, wobei die Burg und die ehemalige Moschee-Kirche die islamischen und mittelalterlichen Einflüsse hervorheben, die das Konzept der „Museumsstadt“ prägen.

Das Café Guadiana am Largo Vasco da Gama eignet sich hervorragend als Nachmittagsruheplatz: Es liegt genau zwischen Flussufer und Oberstadt, sodass man Brücke, Wasser und die Unterstadt überblicken und gleichzeitig den Aufstieg zu den Burggassen schnell erreichen kann. Sobald man Mértola hinter sich lässt, verlagert sich der Fokus deutlich von der Erkundung auf die Verbindung mit der Umgebung. Eine breite Hauptstraße führt nach Norden Richtung Beja, sodass man die verbleibende Strecke bequem zurücklegen kann, bevor man ins Stadtzentrum abbiegt und innerhalb der dicken Mauern der Pousada de São Francisco ankommt. Der Tagesabschluss in einem Kloster aus dem 13. Jahrhundert, das zu einer Pousada umgebaut wurde, spiegelt den historischen Start in Évora wider und schließt die Runde der Burgen, Kirchen, Brücken und Stauseen auf gelungene Weise ab.

Diese Etappe eignet sich für die meisten Radfahrer, die ein abwechslungsreiches Programm bevorzugen. Die Stadtabschnitte in Évora, Monsaraz, Moura, Serpa, Mértola und Beja führen über Kopfsteinpflaster, enge Kreuzungen und gelegentlich Fußgänger; langsames Fahren und Geduld sind daher wichtig. Die Brücken über die Stauseen bei Xerez de Baixo und Alcarrache sind Seitenwinden ausgesetzt, besonders an windigen Tagen. Im Hochsommer kann die Hitze im Alentejo sehr intensiv sein, daher sind ausreichende Flüssigkeitszufuhr und Sonnenschutz wichtig. Die Tierwelt beschränkt sich hauptsächlich auf Vögel, aber in der Nähe von Dörfern können streunende Hunde und auf den Olivenhainen langsam fahrende Landmaschinen auftreten; beides kann unerwartet vorkommen.